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環球時代（1999－2001）

蔡健雅在出道前(1996年)曾參與音樂劇Hot Pants演出。1997年在新加坡由其經紀公司 Music & Movement 旗下的Yellow Music發行英語專輯《Bored》而正式出道，其中〈Ashes〉由許茹芸於1998年翻唱為〈Ending〉，並收錄於《我依然愛你》專輯，算是華語流行音樂界首度曝光之作。1999年將國語唱片簽約於寶麗金唱片旗下，並推出首張國語同名專輯《蔡健雅》。由於寶麗金唱片的政策，在該專輯第一波主打〈呼吸〉MV中，完全看不見蔡健雅本人的面孔，取而代之的是像螢幕保護程式一般的流動文字，其目的為讓觀眾專注於她的歌聲。而第一張唱片以「女伍佰」做為吸引歌迷的話題，似乎並未見效，因而在之後的唱片宣傳中就沒有使用此一稱呼。同年，蔡健雅在新加坡發行第二張英語專輯《Luck》，其中包括由陶喆親手替她製做的〈The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar〉。

2000年因寶麗金唱片併入環球唱片旗下，因此《記念》及之後的唱片皆由台灣環球唱片發行。在此一專輯中，蔡健雅以〈記念〉一曲成功打響在台灣市場的知名度，唱片銷售量也水漲船高，該曲並請來演出《黑暗之光》的范植偉做為MV男主角。同年入圍台灣第11屆金曲獎最佳新人獎；參加新加坡「Ready for the World」活動；替電影《Chicken Rice War 雞緣巧合》譜寫主題曲，並在該電影演出。2001年推出《I Do Believe 相信》專輯，受到台灣「三○八」條款的影響，造成無法在電視上播放MV宣傳的狀況，因此並沒有賣的很好。 同年在新加坡參與「Love Is the Answer」慈善計畫，翻唱〈True Colours〉並收錄於該計畫發行的同名專輯中；擔任新加坡國慶年度主題曲演唱，並配合推出《Where I Belong 屬於》單曲。年底發行《默契》新歌加精選，因先前唱片銷量不佳而結束和環球唱片的發行合約。

華納時代（2003－2006）

2002年，日本 S2S Tracks 挑選了蔡健雅曾發行過的七首英語曲子，發行《Secret Lavender》專輯。同年以〈打錯了〉作曲者身份入圍台灣第13屆金曲獎最佳作曲人獎，並同時入圍最佳國語演唱人獎；在新加坡發行第三張英語專輯《Jupiter》，其中隱藏曲〈Hello God〉的歌詞明顯地控訴她在環球唱片所遭受到的待遇。2003年將國語唱片簽約於台灣華納唱片旗下，並於6月6日發行《陌生人》專輯。華納請來新生代演員桂綸鎂、Duncun演出第一波主打〈無底洞〉MV，廣受好評並順利打開專輯名聲；隨即請原班人馬趕拍〈陌生人〉MV做為下集，同樣廣為流傳。華納趁勢追擊，於7月6日在淡水漁人碼頭舉辦大規模的演唱會，並發行《Jupiter》台壓版。2004年首度擔任製作人，替梁詠琪製作《歸屬感》專輯。同年以《陌生人》獲得台灣第15屆金曲獎最佳國語女演唱人提名。2005年發行於2004年錄製完成的《雙棲動物》，收錄包括和孫燕姿合唱的〈原點〉，但銷售量不如《陌生人》理想。2006年發行《T-Time》新歌加精選，收錄部份環球時代的歌曲；同年以《雙棲動物》獲得台灣第17屆金曲獎三項提名（最佳國語流行音樂演唱專輯、最佳專輯製作人、最佳國語女演唱人），最後並奪下最佳國語女演唱人獎。同年10月，和台灣華納約滿，結束合作關係；並於同月9日結束與 Music & Movement 的經紀合約。

獨立製作（2006至今）

由於和台灣華納音樂之間產生了一些不愉快的事，因此蔡健雅和她的母親合資成立了天一娛樂有限公司（Tangy Music Entertainment LP, Singapore），邁向獨立製作階段，並開始參與音樂節演出。2006年12月3日，參與台北 簡單生活節 演出。2007年5月將國語唱片發行權簽於亞神音樂旗下。6月，擔任張震嶽專輯《OK》主打歌〈思念是一種病〉的女合聲。7月6日及7月8日分別參與白色海洋音樂祭與貢寮國際海洋音樂祭演出。於10月19日發行由她自己製作的專輯《Goodbye & Hello》，年底與戴佩妮一起於台北新舞台舉辦共同售票演唱會。2008年3月於香港、7月底至8月初於台灣、12月於上海舉辦個人售票演唱會，並於12月7日再次參與台北簡單生活節演出；7月推出《My Space》，專輯內容包括1月北京小型演唱會現場錄音和三首demo；同年以《Goodbye & Hello》獲台灣第19屆金曲獎7項提名，並獲得了最佳專輯製作人和最佳國語女歌手兩座大獎。近年移居台灣，持續創作。2009年8月19發行《若你碰到他》。並入圍台灣第21屆金曲獎《最佳作曲人》、《最佳女演唱人》、《最佳國語專輯獎》、《最佳專輯製作人獎》。